A két színész viszont szakításuk óta is közeli barátságot ápol.
Jen és Brad párosáért kétségtelenül sokan rajongtak, a 2000-ben tartott emlékezetes esküvőjüket pedig még évek múlva is emlegette a sajtó. Házasságuk egészen hamar, már 5 év után véget ért, ennek ellenére viszont később is jó barátok maradtak, még egymás születésnapi partijain is rendszeresen részt vesznek.
A különös barátság mélysége több óriási gesztuson keresztül is megnyilvánult, Brad nem mindennapi ajándékkal lepte meg egykori kedvesét az 50. születésnapján, amelyre állítólag nem kevesebb, mint 79 millió dollárt költött a színész.
2019-ben Jennifer 50. születésnapja megszerezte egykori Beverly Hills-i villájukat, amelyet a pár 2001-ben közösen vásárolt és ahol együtt élték mindennapjaikat. A gyönyörű, óriási eszmei értékkel bíró házat Brad ajándékba adta Jennek, mert a színésznő a válás után azt nyilatkozta, sajnálja, hogy nem vásárolta meg az egykori férjével közös álomotthonukat.
Brad viszont jócskán kárpótolta az őt ért fájdalomért. Az ajándék láttán a színésznő állítólag szóhoz sem jutott, az 5 hálószobával, 12 fürdőszobával, önálló moziteremmel és teniszpályával ellátott villa valószínűleg váratlanul érte őt a születésnapján.